独行侠这个赛季可以说是年亿彻头彻尾的失败了 ，对比上赛季打进西决的第份战绩 ，本赛季他们非但没能更进一步 ，合同甚至在连附加赛都没能打进去，欧文最终常规赛只排在了西部第11的注定赚位置 。
赛季中期他们豪赌了一把 ，留队用丁威迪 、今夏芬尼.史密斯等资产从篮网换到了申请交易的年亿欧文 ，初到独行侠的第份欧文展现出了不错的个人竞技状态，单独带队一度拿到了连胜 ，合同但当东契奇伤愈回归之后 ，欧文两人并没有产生很好的注定赚化学反应 ，再加上两人在防守端的留队能力都比较一般，独行侠最终就被挡在了附加赛门外。今夏东契奇与欧文两人的年亿个人能力都是没有问题的 ，东契奇早就成为了联盟中的当红炸子鸡 ，不管是在人气还是实力方面 ，都是联盟未来的门面之一 。欧文虽然场下事端比较多，但只要他能将精力放到球场 ，他的球技与球风都是人们最喜欢的那一档。
赛季末两人的合作以失利告终 ，但并不意味着两人就会彻底分道扬镳 。东契奇显然早就成为了独行侠未来的建队核心 ，他必然是不会离开独行侠，那么想要让东欧组合持续下去，独行侠就需要面临欧文的续约了 。欧文目前执行的是一份4年1.36亿美元的合同，他这份合同将在今年夏天到期 ，今年夏天的欧文是完全自由球员，没有任何约束 ，想要去哪支队伍欧文完全能够自己决定。
欧文在最近自己的ins直播中也表示 ：“我今年夏天会成为自由球员 ，但我并不着急做决定 ，大家一直在讨论我会加盟哪支球队 ，但外界的那些消息都不是值得关注的东西 。”从欧文的状态来看 ，他对于自己的前景还是非常乐观的 。虽然此前有不少场外事端 ，但只要欧文能好好打球，想要得到他的球队不在少数 ，欧文确确实实地成为了一名自由球员 ，但独行侠在续约欧文方面 ，对比其他球队是有一定优势的 ，起码从金钱的角度来看是如此 ，独行侠在今年夏天最多能给欧文提供一份5年2.72亿美元的合同，而其他球队最多只能给到4年2.02亿美元。
从这方面来看 ，独行侠留下欧文的机会还是很大的 ，从最近几年欧文的情况来看 ，欧文还是比较看重自己的个人待遇的 。毕竟此前他离开篮网的原因就是合同问题 ，因为他在场下的各种争议以及频繁地缺席比赛 ，所以篮网想要在他的合同中添加一些附加条款来约束欧文的出场情况 。如今能与独行侠签下一份年限更长 、年薪更多的合同 ，而且没有其他的附加条款 ，这样一份全额保障合同欧文自然是非常乐意的 。而且欧文现在也已经到了31岁的年龄了 ，他需要为自己的未来考虑 ，5年的长期合同已经足以保证他的未来生活了 。
目前独行侠的大环境对于欧文来说也是比较友好的 ，老板库班一直以来都是球员心目中的好老板 ，愿意给球员提供想要的待遇 。球队绝对核心东契奇也是那种平易近人的球星 ，只要能赢球 ，东契奇也属于那种愿意牺牲自己球权与数据的球员 。所以从目前的情况来看 ，欧文留在独行侠对于他个人来说是最好的选择 ，而且最近几个赛季欧文一直追求的就是个人利益最大化，留在独行侠也完全符合自己的追求 。
除了与球队的合同之外 ，今年夏天欧文还有个合同需要考虑的就是自己的球鞋合同 ，在此前的犹太人电影事件中 ，欧文被耐克解约 ，之后欧文就一直没能找到自己下家 。今天早些时候当地记者Brandon Robinson报道表示 ，阿迪与彪马都有兴趣与欧文合作 ，而且欧文在自己最近的直播中也表示 ，自己的新球鞋合同将会在最近官宣。此前国内热炒的安踏、李宁等品牌并不在欧文的考虑范围。今年夏天的几个决定对于欧文个人来说都是非常关键的 ，他可能会签下一份5年5.27亿的顶薪合同以及一份待遇不错的球鞋合同 ，今年夏天这个休赛期 ，对于欧文来说，将是赚得盆满钵满的一个休赛期。